Бен Стіллер, який, здавалося, ще недавно вважався новачком в Голлівуді, вже встиг перейти в розряд авторитетних і визнаних акторів - коміків. Серед проектів 90-х років можна відзначити картину 1998 року «Все без розуму від Мері», де компанію акторові склала не менш відома Кемерон Діаз. Також актор встиг зіграти епізодичну роль в якості запрошеної зірки в неймовірно популярному в той час сералі «Друзі».
Відео - 02 Зоряне виживання з Беар Гріллс - Бен Стіллер
Всесвітня популярність прийшла після виходу картини «Знайомство з батьками». Незважаючи на сиквел і триквел даної картини із запрошенням багатьох відомих голлівудських зірок, перша частина вважається найкращою.
Здобув велику популярність і фільм «Дюплекс», де Стіллер з Дрю Беррімор грають подружню пару, яка воює з невгамовною літній сусідкою зверху.
Відео - Русский трейлер фільму «Час розплати» (2003) Бен Аффлек, Аарон Екхарт, Ума Турман "HD"
У 2004 році виходить картина «Старскі і Хатч», де компанію Стіллера склав його кращий друг Оуен Уїлсон.
Хороші касові збори показали перші дві частини картини «Ніч в Музеї». Фільм вразив глядача своїм цікавим сюжетом.
Відео - Прес конференція фільму # 39; Неймовірна життя Уолтера Мітті # 39; Бен Стіллер
У 2013 році відбулася прем`єра картини «Неймовірна життя Уолтера Мітті», яка також зібрала непогану касу в світовому прокаті.
У найближче майбутнє планується вихід третьої частини картини «Ніч в музеї». Також актор задіяний в кількох інших проектах.